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Ardent soutien du programme Star & Stripes de Captain América, l’étudiant de dix-neuf ans Jack se confectionna un uniforme inspiré du drapeau national américain quand il découvrit que la criminelle Société des Serpents avait infiltré sa ville. Equipé d’une « boîte de combat » portée sur le dos et conçue par son frère handicapé Drake, Jack, adoptant le nom de Jack Flag, intervint quand le Python de Pierre et Fer-de-Lance volèrent une banque locale. Jack tenta d’infiltrer la Société des Serpents mais le Cobra royal, ne lui faisant pas confiance, l’envoya voler Mr Hyde, qui battit sévèrement l’apprenti héros. Tout en se battant, Jack fut aspergé par les produits chimiques de Hyde et acquit alors une force surhumaine, réussissant alors à triompher de son adversaire. Flag contacta alors le réseau d’assistance téléphonique de Captain América avant de revenir auprès de la Société avec le résultat de son vol. Impressionné, le Cobra royal tenta de faire de Jack son successeur, envisageant de prendre sa retraite. Mais Captain América et sa nouvelle protégée, Free Spirit, unirent alors leurs forces à celles de Jack Flag pour vaincre la Société des Serpents, avec l’aide du groupe Force Works.
Jack Flag suivit alors Captain América et Free Spirit vers la côte est, les aidant contre l’organisation terroriste ULTIMATUM, puis l’AIM et enfin Madcap. Lorsque Captain América pensa que son heure était arrivée, suite à une dégénérescence cellulaire due à l’épuisement du sérum du super-soldat, il confia à Jack, Free Spirit, son pilote Zachary Moonhunter et son technicien Fabian Stankowicz, le soin de maintenir ouverte sa ligne d’aide téléphonique. Jack continua ses activités héroïques, même s’il fut plus discret que par le passé, et semble s’être séparé de Free Spirit, Moonhunter et Stankowicz pour poursuivre sa carrière en solo. Plusieurs mois plus tard, après l’adoption du Superhuman Registration Act (SRA), Jack Flag fut désigné comme l’une des premières cibles des nouveaux Thunderbolts, qui avaient été chargés par la Commission de capturer les justiciers non enregistrés. Jack Flag fut capable néanmoins de tenir tête à l’équipe, malgré la tentative de Moonstone (Karla Sofen) de le faire passer pour un terroriste en faisant exploser les voitures d’un parking. Cependant, alors qu’il prenait la fuite, il fut poignardé dans le dos par Bullseye, qui lui trancha la colonne vertébrale, laissant ainsi le héros paraplégique. Jack Flag fut alors emmené sous bonne garde, étant passé à tabac par le Swordsman (Andréas von Strucker) furieux d’avoir été humilié par le héros.
Jack fut incarcéré à la Zone 42, la prison pour surhumains construite dans la Zone Négative ; s’il se remit des coups reçus de Strucker, Jack demeura dans un fauteuil roulant à cause de sa blessure à la colonne vertébrale. Quand la prison fut isolée de la Terre, durant l’invasion de la Terre par les Skrulls, elle fut assiégée par Blastaar et ses armées. Jack fit partie des prisonniers qui prirent la tête des autres, afin de résister aux envahisseurs. La prison reçut bientôt la visite inattendue de Starlord (Peter Quill), peu avant que les murs de la prison ne cèdent devant les troupes de Blastaar. Après avoir échappé à d’autres prisonniers, Jack s’échappa avec Starlord et les Gardiens de la galaxie. Il les suivit jusque sur Nulle-Part où la technologie avancée de l’équipage permit de réparer la colonne vertébrale de Jack. De nouveau capable de marcher, Jack décida de demeurer parmi les Gardiens de la galaxie, plutôt que de revenir sur la Terre, où il serait traqué comme fugitif. Durant la Guerre des rois, Jack fit partie du détachement des Gardiens envoyés auprès des Inhumains et des Krees en vue d’obtenir un armistice entre les deux empire. Jack reste aux côtés des Gardiens jusqu’à la guerre contre le Cancervers mais son sort après la disparition de Star-Lord demeure inconnu.
Jack Flag possède une force, une endurance et une résistance aux dégâts physiques surhumaines. Les limites exactes de ses capacités n’ont pas été déterminées ; cependant, il a été capable de triompher de Mr Hyde et il est fort probable que ses facultés sont, au moins, de pair avec celles du criminel.
Au début de sa carrière, Jack Flag transportait sur son dos une boîte de gadgets, qui lui permettait de lancer des projectiles libérant des filets ou de tirer des feux d’artifice désorientant ses ennemis.