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Gwendolyn « Gwen » Poole vivait à l’origine dans un univers assez semblable au nôtre, un lieu où tous les super-héros et super-vilains étaient des personnages fictifs qui apparaissaient dans les comics, les films et d’autres médias de loisirs. Les difficultés de Gwen à trouver du travail après n’avoir échoué à entrer à l’université se mêlaient au départ de tous ses amis, et la conduisirent à plonger dans la fiction pour échapper à sa réalité, fantasmant sur un monde meilleur, devenant peu à peu indolente et apathiquie, pour l’inquiétude grandissante de ses parents. Par des moyens inconnus, Gwen et son frère Teddy se retrouvèrent dans la réalité de la Terre-616 ; cependant, ils furent séparés dès leur arrivée et crurent chacun de son côté que l’autre n’avait pas survécu à la transition. Refusant d’être reléguée comme « superflue », Gwen se rendit au Custom Battle Spandex de Big Ronnie et demanda à la jeune femme son propre uniforme pour se distinguer des autres. La tailleuse accéda à sa demande mais elle se méprit sur le nom de Gwen et crut que sa jeune cliente portait le nom de code de « Gwenpool. »
La première mésavernture de Gwenpool l’amena à voler un virus appartenant à la Chatte noire (Felicia Hardy) pour le revendre à Hydra pour se faire rapidement de l’argent, convaincue que les Avengers seraient capables de faire face aux conséquences, quelles qu’elles soient. Quand Gwenpool tenta de tuer Howard le Canard, qui avait été contraint par la Chatte noire à retrouver le voleur, il montra à Gwen les erreurs issues de son attitude nonchalante, qui provenaient de la sous-évaluation des vies des habitants de la Terre-616 par Gwen, ne voyant en eux que de simples personnages fictifs. Gwen rectifia ses méfaits en s’introduisant dans la base de l’Hydra et se débarassant du virus avec l’aide de Howard. Elle fut ensuite engagée pour tuer Orto, un assassin hybride d’humain et de serpent, qu’elle rencontra dans son immeuble, avant de le tuer avec une bombe. Mystérieusement, elle se retrouva peu après à une soirée organisée par Miss Hulk (Jennifer Walters), où elle eut l’occasion de discuter avec Ms Marvel (Kamala Khan).
Afin de trouver une source stable de revenus, Gwen décida de devenir une mercenaire, obtenant des contrats grâce à sa tailleur Ronnie. Tout en tentant de mener à bien sa mission d’abattre un escadron de Teuthides installé sur Terre, Gwenpool assassina un autre mercenaire qui venait de réaliser la même mission et s’attribua le succès de sa victime. L’employeur du tueur que Gwen avait tué se révéla être MODOK (George Tarleton) qui traqua la jeune femme afin de l’obliger à prendre la place de son défunt employé au sein de son MODOK (Mercenary Organization Dedicated Only to Killing / Organisation Mercenaire Dédiée Seulement à Tuer). Afin de l’obliger à rejoindre ce groupe, MODOK tua Cecil, un hacker avec lequel Gwen s’était liée d’amitié et qui était devenu son assistant pour ses missions. Au sein du groupe de MODOK, Gwenpool se retrouva aux côtés de (Georges) Batroc le Sauteur, Méga-Tony et l’Œil de la Terreur. Avec eux, elle fut envoyé tuer un magicien appelé le Druide mais les mercenaires se retrouvèrent face à Thor (Jane Foster) ; l’appelant par son identité secrète, Gwenpool put distraire Thor et tuer le Druide, avant de prendre la fuite. Après avoir constaté le manque de talent de Gwen dès leur première mission, Batroc l’aida à devenir une meilleure combattante. MODOK de plus en plus soupçonneux vis à vis de l’absence totale de références passées et administratives de Gwen, ce qui l’empêchait aussi d’être payée, elle alla solliciter l’aide du Dr Stephen Strange. Le sorcier transplanta toutes les preuves de l’existence de Gwen depuis son monde natal vers la Terre-616. Bien que Gwen profitait désormais d’un vrai salaire et de l’entraînement de Batroc, l’apparence brutale d’un dossier pour Gwenpool permit à MODOK de découvrir qu’elle une femme parfaitement normale sans aucun talent de mercenaire ou de tueuse. MODOK alla trouver Gwenpool et tenta de la tuer pour la punir de son imposture mais, grâce à un étonnant mélange de chance et de nouveaux talents acquis auprès de Batroc, Gwenpool réussit à repousser MODOK, réussissant même à le battre avec l’aide du fantôme de Cecil, dont la présence dans le monde des vivants avait été rendue possible grâce à l’aide du Dr Strange. Avec MODOK parti, Gwen fut désignée pour représenter l’équipe auprès de leur client, un humain étrangement normal appelé Vincent Doonan, qui confiait des tâches à MODOK afin d’éliminer des menaces pour le bien-être de sa vision utopique d’un monde banal. Quand une armée de Teuthides envahirent la Terre pour se venger de la destruction de leur escadron, officiellement l’œuvre de Gwenpool, Doonan tenta de livrer Gwen aux extra-terrestres après avoir fait de même pour ses coéquipiers. Les plans de Gwen pour se débarrasser des envahisseurs consistaient une commotion publique, qui entrerait en collision avec la vision de Doonan, ce qui l’aavait amené à penser que la livrer serait le moyen le plus pacifique pour se débarrasser des Teuthides. Mais Gwen échappa à Doonan, qui se révéla alors être un Fatalibot déguisé et devenu autonome.
Après avoir découvert que MODOK disposait d’une armée de soldats jusque là inconnue, Gwen se rendit, à bord de la base mobile de MODOK, jusqu’au quartier de Doonan, Bay Ridge, où les Teuthides gardaient prisonniers ses amis. Utilisant l’arsenal de la base, Gwenpool réussit à abattre la plupart des vaisseaux des Teuthides tandis que les hommes de main, maintenant appelés les Poole Boys, tuaient les fantassins extra-terrestres. La base mobile fut abattue sous le feu ennemi, obligeant Gwen à s’enfuir mais sa destruction emmena avec elle les derniers vaisseaux des Teuthides. Avec leur base détruite et tout lien avec leur client certainment perdu, Méga-Tony, l’Œil de la Terreur et Batroc acceptèrent de dissoudre le MODOK, au désarroi de Gwen. Même le fantôme de Cecil l’abandonna quand il décida de retourner dans sa ville natale pendant un temps. Avec son entreprise disparue, Gwenpool dut se résoudre à reprendre les missions confiées par Ronnie.
Après avoir été vaincue par un clone maléfique d’Ecureuillette appelé Allene Green, puis emprisonnée dans la Zone négative, Gwenpool unit ses forces avec la véritable Ecureuillette et d’autres héros libérés par celle-ci pour vaincre finalement Allene Green. Peu après cela, alors que le seconde Guerre civile de la communauté héroïque battait son plein, Gwen décida de se réinstaller dans la Georgie rurale pour éviter complètement le conflit, convaincue que son statut de « personnage de catégorie-D » ferait d’elle une cible facile pour être tuée durant ce qu’elle voyait être une intrigue d’event de comics. Sur place, Gwen se retrouva opposée à Rocket Raccoon et Groot après avoir accepté de kidnapper un fugitif extra-terrestre appelé Chammy. Finalement, ils s’associèrent une fois qu’ils eurent trouvé un accord permettant à Gwen de garder la prime. Initialement, Gwen refusa d’aider Rocket et Groot à capturer l’extra-terrestre qui avait lancé la prime, Reeve, et qui comptait tuer Captain Marvel, arguant que quelle que soit la personne qui écrivait le comics de Rocket et Groot, elle ne serait pas autorisée à tuer l’héroïne. Après avoir développé l’impression erronée que le comics où elle se trouvait était écrit par un « scénariste vendeur », avec l’autorité éditoriale pour tuer Captain Marvel, Gwen accepta de suivre les deux héros à New York et empêcha Reeve de tuer l’héroïne.
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De nouveau seule, Gwenpool décida d’intégrer la toute récente équipe des Champions. Elle tenta d’aider les jeunes héros à mettre un terme à la corruption de la police de Daly County, bien que ses méthodes violentes lui furent rapidement reprochées par les Champions dès qu’ils la rencontrèrent, comme ses affirmations que la corrpution était l’œuvre d’un complot de criminels surhumains plutôt qu’un fait apparu naturellement. Une fois que le shérif Studdard fut démasqué comme la personne qui avait facilité la récente vague xénophobique qui frappait les minorités, Gwenpool abandonna rapidement les Champions, déçue de l’absence de complot dans les événements. Après une série de missions dangereuses, Gwenpool retrouva ses coéquipiers du MODOK quand ils furent tous kidnappés par Arcade pour être abandonnés dans une version de Murderworld inspiré de l’heroic fantasy. Se frayant un chemin à travers ses ennemis pour s’échapper, Gwenpool rencontra et fit face à Deadpool (Wade Wilson), réussissant à le convaincre d’unir leurs forces pour vaincre Arcade. Après s’être échappée, Gwen aida Méga-Tony à obtenir un emploi à Parker Industries. Poursuivant ses efforts pour aider ses amis à reprendre leur vie en mains, Gwen retrouva le fantôme de Cecil et, après une mésaventure qui impliqua Hawkeye (Kate Bishop) et le Ghost Rider (Robbie Reyes), réussit à lui donner un nouveau corps physique à habiter, celui d’un bête nordique que des Nains renégats d’Asgard comptaient utiliser comme réceptacle pour l’âme de l’un des leurs dans un but criminel.
Pendant que Gwen menait sa carrière de mercenaire, son frère Teddy tentait de s’habituer à vivre dans un monde fictif. Au début de la carrière de mercenaire de Gwen, Teddy l’aperçut en pleine action e fut horrifié en constatant son mépris envers le bien-être des habitants originaires de ce monde. Il fut également contacté par une version future de Spider-Man, Vincent Doonan et l’Œil de la Terreur qui avaient remonté le temps pour empêcher Gwen de devenir une redoutable criminelle. Quand Gwenpool décida de se rendre à l’emplacement de sa propre maison dans son univers pour voir si sa famille avait des répliques fictives, Teddy la poussa de force à travers un portail qui les emmena tous les deux dans ce qui sembla initialement être leur monde réel. Gwen perdit tout souvenir de son séjour dans la Terre-616. Gwen reprit une vie normale, mais sa perception unique de l’univers fictif l’amena à prendre conscience qu’elle était toujours dans un monde fictif, et développa même la capacité à interagir avec les éléments du médium, comme les titres ou les limites des cases. Gwen réussit finalement à aller au-delà des cases et atteindre l’Espace interstice. En observant alors le monde du comics de là, elle retrouva ses souvenirs et découvrit l’alliance de Teddy avec le trio venu du futur. Elle revint dans son faux univers, faisant face à Teddy et lui révélant l’imposture.
Quand Gwenpool fut transportée dans une copie de son propre univers, la perception unique qu’elle a du monde fictif lui permit d’acquérir la faculté de reconnaître et manipuler le médium artistique au sein duquel elle se trouve. Elle peut voir et interagir physiquement avec le lettrage et les phylactères, toucher et même briser les cases, ce qui lui permet de déplacer des objets sur de courtes distances à travers l’espace et le temps en se déplaçant entre les cases, et même interagir avec différents versions d’elle-même au travers de plusieurs cases de la même page. L’étendue des pouvoirs de Gwen s’étend au-delà de la page. Elle peut s’extraire de l’Espace interstice, ce qui lui permet d’observer les pages de l’extérieur et se déplacer à travers elles.
Gwenpool dispose de talents de combats assez rudimentaires, ayant été brièvement entrapinée par Batroc le Sauteur aux techniques de combat à mains nues et dans l’usage des armes à feu. Elle est également dotée d’un degré relativement mineur de conscience du médium, car elle ne peut pas être certaine d’autres faits que le fait de vivre dans un monde fictif. Cette limitation peut la conduire à supposer à tort certaines choses, comme l’identité ou la nature de l’auteur du comics où elle se trouve. Cette capacité lui permet aussi d’extrapoler les caractéristiques de certaines choses, comme les jeux vidéos, pour les rapprocher des situations où elle se trouve. Elle possède aussi des connaissances tirées de ses lectures de comics qui lui permettent d’être informée d’élements de la vie privée, ou secrète, des personnes qu’elle rencontre (comme les identités secrètes des héros ou criminels). Toutefois, ces connaissances sont limitées par la quantité de comics qu’elle a lus ; ainsi, elle connait peu de choses de Deadpool, n’ayant jamais lu ses comics.
Gwenpool porte habituellement des revolvers, des sabres (en général, un katana), ainsi que des grenades et des explosifs, comme de la dynamite.
Gwenpool trouve son origine dans un concept de couverture thématique variante « Gwen » utilisé, notamment, pour Deadpool’s Secret Secret Wars # 2 par Chris Bachalo. Les variantes célébraient le personnage de Spider-Gwen. Chacune de ces couvertures « Gwen » montrait le protagoniste de la série mélangé avec Gwen Stacy. Le mélange de Deadpool et Gwen Stacy donna ainsi naissance à Gwenpool.