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Fils unique de l’industriel Norman Osborn, Harold « Harry » Osborn suivait secrètement une hypnothérapie depuis l’âge de onze ans afin que son père puisse mieux le contrôler. En dehors de cela, Norman Osborn ignorait presque totalement son fils, de même que la mère alcoolique de Harry. Harry trouva du réconfort émotionnel à l’école, où il se lia d’amitié avec Peter Parker et sortit avec Mary Jane Watson. Quand Norman Osborn devint encore plus secret après l’incident qui, sans que Harry ne s’en doute, avait muté Peter Parker, Harry enquêta et découvrit que son père subissait un processus expérimental de mutation. Pris dans l’explosion du laboratoire, comme son père, il fut muté, même si, dans son cas, la transformation fut initialement retardée. Par la suite, Norman, rendu fou après sa mutation en une créature monstrueuse, assassina sa femme sous les yeux de Harry, puis partit pour traquer et attaquer Parker, devenu le justicier costumé appelé Spider-Man. Dans le sillage de l’attaque du Bouffon, un Harry désemparé révéla l’identité du bouffon. Harry fut envoyé chez son oncle, dans le Colorado, et le Dr Miles Warren, un employé de Norman Osborn, intensifia son hypnothérapie, effaçant dans la mémoire de Harry tout souvenir de la transformation de son père et de l’assassinat de sa mère, qu’il croyait maintenant avoir été causé dans un accident. Harry retrouva alors son père, ignorant tout des vues que continuait à entretenir le dément pour son ami Peter Parker.
Revenant au lycée de Midtown High, Harry revint sur ses précédentes déclarations, ignorant que Norman Osborn avait menacé la famille de Parker si celui-ci n’acceptait pas de venir travailler pour lui. Par la suite, Spider-Man fit de nouveau face au Bouffon, qui réagit en enlevant Watson sous les yeux d’un Harry tétanisé. Quelques minutes plus tard, quand le combat entre Spider-Man et le Bouffon les ramena à la demeure des Osborn, Harry décida d’intervenir dans la bataille ; reconnaissant le visage démasqué de Spider-Man, un Harry désespéré mit un terme au combat en empalant son père, qui fut alors placé sous la garde du SHIELD. Le directeur de l’agence, Nick Fury, emmena également Harry, à présent dans un état quasi catatonique, espérant le soigner de l’hypnothérapie de son père.
Quelques mois après, lors que Norman Osborn prit la tête d’une coalition de criminels surhumains pour attaquer la Maison Blanche, Harry, informé de la situation, se porta volontaire pour faire face à son père dans l’espoir de le ramener à la raison. Cependant, grâce à la distraction fournie par Harry, Norman Osborn fut vaincu par les Ultimates et Spider-Man, et Harry le crût alors mort ; profondément bouleversé, Harry se jura de se venger de tous les responsables de la mort de son père. Malgré cela, Fury finit par juger que le traitement de Harry avait fonctionné et il le libéra de détention. Mais Harry était loin d’avoir récupéré. Il commença à avoir des hallucinations, où l’ancien homme de main de son père, Shaw, revenait ; « Shaw » continua à empoisonner l’esprit de Harry contre Spider-Man, qu’il dénonçait comme le meurtrier d’Osborn. Déconcertant Parker en réapparaissant une seconde fois au lycée, reprochant à Peter de lui avoir volé Watson et racontant à cette dernière que Peter avait tué Norman Osborn, Harry fit bientôt face à son ancien ami, à la résidence des Osborn, où il se transforma à son tour en une version différente du bouffon, bientôt baptisée le Super-Bouffon, avant d’attaquer. La bataille se prolongea jusqu’à ce que Harry, accablé par ce que son père avait fait de lui, supplie Spider-Man de mettre un terme à ses souffrances en le tuant. Le héros ne put se résoudre à tuer son ami, mais Fury intervint, utilisant une force extrême pour maîtriser et battre Harry, manquant de peu de le tuer. Après le départ du héros, furieux de l’attitude de Fury, ce dernier emmena Harry pour le placer en détention.
Harry réapparut peu après l’évasion de son père, réapparaissant sous les projecteurs du public. Carol Danvers (nouvelle directrice du SHIELD) l’utilisa pour organiser une fausse conférence de presse qui fut diffusée dans la maison des Parker, où se trouvait Norman Osborn, affirmant devant les micros que son père était un monstre cruel et vicieux ainsi qu’un assassin, provoquant la colère de Norman Osborn. Celui-ci adopta sa forme du Bouffon vert et se rendit au Triskélion avant que Harry ne puisse être mis en sécurité, suivit de près par Parker. Harry redevint le Super-Bouffon pour se défendre, lui et les agents du SHIELD, et affronta férocement son père, mais fut sévèrement battu, retrouvant alors sa forme humaine. Mais Norman Osborn ne remarqua pas de suite la transformation, et battit alors Harry à mort. Quand il réalisa ce qu’il venait de faire, choqué, Norman Osborn retrouva à son tour sa forme humaine et étreignit le corps sans vie de son fils, avant de demander aux soldats du SHIELD de le tuer, ce qu’ils firent avec joie. Le lendemain, Peter Parker prononça, au lycée de Midtown High, une éloge en mémoire de son ami.
Harry Osborn peut se transformer en une forme imposante, musclée, à la peau orangée, et dotée de force, de résistance et d’endurance surhumaines ; il pouvait soulever au moins 25 tonnes. Sa vitesse et ses réflexes étaient également accrus et il était capable de récupérer très rapidement des blessures reçues. Son corps produit alors des flammes qu’il peut projeter comme des armes. Harry éprouve apparemment une douleur permanente quand il est transformé et son état mental est extrêmement précaire. Norman Osborn affirmait que l’immortalité était un effet secondaire de la formule l’ayant transformé en Bouffon vert ; il est possible que Harry possède un tel pouvoir, même s’il n’en a pas fait la preuve.
Harry Osborn est susceptible de réagir à certains mots clés qui ont été implantés dans son esprit par hypnothérapie.