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Anna May Watson est la sœur aînée de Philip Watson, le père de Mary-Jane Watson ; attirée par le théâtre et le cinéma, elle se rendit dès sa majorité à Los Angeles, en Californie, dans l’espoir d’y entamer une carrière d’actrice. Tout aussi rapidement, elle épousa Jacob Hilliard, auteur pour la radio, un mois seulement après l’avoir rencontré. L’histoire d’amour tourna très vite court quand Anna rencontra un chanteur appelé Johnny Dipalma lors d’une audition. Dipalma l’invita à déjeuner et Anna se convainquit qu’elle était tombée amoureuse du chanteur, tout en se sentant terriblement coupable vis à vis de Hilliard. Finalement, Anna décida de ne plus voir Dipalma, avant d’avouer la vérité à son mari. Peu après, elle revint à New York, divorcée, et ne raconta à personne son éphémère mariage après avoir repris son nom de naissance.
A New York, Anna s’installa dans le quartier new-yorkais du Queens, à Forest Hills, où elle se retrouva voisine avec May et Ben Parker, nouant bientôt une solide amitié avec la première. C’est là que sa nièce Mary-Jane vint la rejoindre après la mort de sa propre mère et la dispute de Mary-Jane avec sa sœur aînée Gayle Byrnes. Mary-Jane était également attirée par la carrière d’actrice et depuis toujours se sentait proche d’Anna, qui accepta de la recueillir. Anna et May Parker, célibataires toutes les deux avec un adolescent à charge après le meurtre de Ben Parker, sympathisèrent rapidement, toutes les deux dotées d’une bonne humeur presque permanente. Désireuses de faire le bonheur de leur nièce et neveu respectifs, Anna et May Parker entreprirent d’organiser une rencontre entre les deux adolescents, dans l’espoir qu’ils se plaisent et sortent ensembles. Cependant, le hasard semblait mettre tout en œuvre pour éviter cette rencontre. Finalement, après plusieurs mois d’infructueuses tentatives, les deux jeunes gens se rencontrèrent ; cependant, à cette époque, Peter commençait à l’époque à sortir avec Gwen Stacy et ce ne fut qu’après la mort tragique de cette dernière qu’Anna et May Parker virent enfin leurs efforts couronnés de succès. Entre temps, les deux jeunes gens avaient déménagé à Manhattan afin de suivre leurs études universitaires ; restées seules à Forest Hills, Anna et May décidèrent de s’installer ensembles afin de veiller l’une sur l’autre et de se consoler du départ de deux jeunes adultes. Mais, par la suite, Anna déménagea en Floride et y fut bientôt rejointe par sa nièce qui venait de rompre avec Peter Parker, après la demande en mariage de celui-ci. Mais le couple était destiné à se retrouver et, plusieurs mois après, Peter et Mary-Jane se retrouvèrent, renonçant à tout secret l’un envers l’autre ; ironiquement, Alistaire Smythe, désireux de venger son père, arriva à la conclusion que Mary-Jane n’était autre que Spider-Man et décida d’enlever Anna afin de se venger du tisseur, qu’il jugeait responsable de la mort de son propre père, Spencer Smythe. Mary-Jane s’accrocha à sa tante et put gagner suffisamment de temps pour permettre à Spider-Man d’intervenir et sauver Anna et sa nièce. Quelques semaines après, Mary-Jane Watson et Peter Parker se mariaient, et Anna assista naturellement à la cérémonie.
A l’époque où tout le monde considérait May Parker comme décédée, revenue à New York pour les funérailles, Anna vint vivre avec Mary-Jane et Peter Parker. Durant cette époque, ignorant la double identité de son neveu par alliance, Anna développa une méfiance particulière envers les brutales, et inexpliquées, disparitions du jeune homme, liées à ses activités héroïques ; ignorant la double identité de Peter Parker, Anna se mit à soupçonner une infidélité de sa part, cherchant à avertir sa nièce de la situation, et frustrée de voir cette dernière – qui connaissait les vraies raisons des départs de son mari – écarter négligemment tous les soupçons d’Anna. Finalement, après plusieurs semaines, les soupçons d’Anna purent être écartés par Mary-Jane et Peter quand celle-ci « révéla » à Anna que Peter était Spider-Man ; Anna trouva l’idée tellement saugrenue qu’elle en conclut que sa nièce cherchait ainsi à lui montrer la vacuité de ses soupçons à l’égard de Peter et Anna abandonna sa méfiance envers l’époux de sa nièce, après avoir révélé au couple qu’elle transposait sur leur mariage les propres difficultés qu’elle avait connues dans sa propre jeunesse, parlant pour la toute première fois à un tiers de son mariage raté avec Jacob Hilliard.
Quand le couple déménagea à Portland, dans l’Oregon, Anna demeura seule à New York où elle rencontra Ben Reilly, le clone de Peter Parker, qui avait repris l’identité costumée de Spider-Man, et le prit pour le mari de sa nièce. Après avoir inventé une histoire pour expliquer tout à la fois la raison de sa présence à New York et l’absence de Mary-Jane, Reilly réalisa qu’il devait modifier son apparence, afin de ne pas éveiller les soupçons en croisant d’anciennes connaissances de Peter Parker ; il changea alors de coiffure et se teint même les cheveux en blond. Quand il apparut que la mort de May Parker avait été une supercherie orchestrée par Norman Osborn, Anna accueillit sa vieillie amie, avant de retourner en Floride, tout en restant en contact avec son amie, faisant de brefs séjours à New York. Quand celle-ci fut sérieusement blessée par un tueur engagé par le Caïd pour éliminer Peter Parker, et plongea dans le coma, Anna regagna rapidement New York, afin d’apporter son soutien au jeune homme et à sa nièce. Anna participa à une séance de spiritisme organisée par Madame Web (Cassandra Webb) dans l’espoir d’entrer en contact avec l’esprit de May Parker. Finalement, la vieille dame fut guérie grâce à un pacte faustien entre Mary-Jane et l’archidémon Méphisto, qui remodela le passé, annulant le mariage de MJ et Peter en échange de son aide. Peu de temps après, Anna faillit être tuée par le criminel responsable du retard de Peter à la cérémonie de mariage, cause de l’annulation de celle-ci. De colère, Mary-Jane rompit alors avec Peter et déménagea en Californie. Quelques mois plus tard, alors que May Parker avait parfaitement récupéré de ses blessures – suite à un pacte faustien entre Mary-Jane et l’archidémon Méphisto, qui coûta leur mariage aux époux – Anna fut naturellement invitée au mariage de May Parker et de J. Jonah Jameson Sr.
Aucun.