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** (les Sinister Seven) : le Super-Bouffon (Jason Macendale), Electro (Max Dillon), Mystério (Quentin Beck), le Scarabée (Abe Jenkins), Scorpia (Elaine Coll), le Shocker (Herman Schultz), le Vautour (Adrian Toomes) ** (les Sinister Six de l’Homme-Sable) : l’Homme-Sable (William Baker), Electro (Max Dillon), Kraven (Alyosha Kravinoff), Mystério (Daniel Berkhart), le Vautour (Adrian Toomes), Venom (Eddie Brock) ** (les Sinister Twelve) : le Bouffon vert (Norman Osborn), Boomerang (Fred Myers), le Caméléon (Dmitri Smerdyakov), Electro (Max Dillon), Hammerhead, l’Homme-Sable (William Baker), Hydro-Man (Morrie Bench), le Lézard (Curt Connors), le Shocker (Herman Schultz), Tombstone (Lonnie Lincoln), le Vautour (Adrian Toomes), Venom (McDonald Gargan) ** (les seconds Sinister Six d’Octopus) : le Dr Octopus (Otto Octavius), le Lézard (Curt Connors), le Moissonneur (Eric Williams), le Piégeur (Peter Petruski), le Shocker (Herman Schultz), le Vautour (Adrian Toomes) ** (les troisièmes Sinister Six d’Octopus) : le Dr Octopus (Otto Octavius), le Caméléon (Dmitri Smerdyakov), Electro (Max Dillon), l’Homme-Sable (William Baker), Mystério (Quentin Beck), le Rhino (Aleksei Sytsevich) ** (les Sinister Six de Boomerang) : Boomerang (Fred Myers), le Cerveau vivant, Overdrive (James Beverley), le Scarabée (Janice Lincoln), le Shocker (Herman Schultz), Speed-Demon (James Sanders) ** (les Superior Six) : le Spider-Man supérieur (l’esprit d’Otto Octavius dans le corps de Peter Parker), le Caméléon (Dmitri Smerdyakov), Electro (Max Dillon), l’Homme-Sable (William Baker), Mystérion, le Vautour (Adrian Toomes) ** (les Sinister Sixteen) : Boomerang (Fred Myers), la Bi-Bête, le Calmar (Donnie Callahan), le Clown (Franklin), Cyclone (Pierre Fresson), le Kangourou (Brian Hibbs), Michael Marko l’Homme-Montagne, le Mirage (Desmond Charne), la Mouche (Richard Deacon), Overdrive (James Beverley), le Scarabée (Janice Lincoln), le Scorcher (Steven Hudak), Shriek (Francis Barrison), Speed-Demon (James Sanders), la Tâche (Johnny Ohnn), le Tatou (Antonio Rodriguez) ** (les Sinister Six de l’Essaim) : l’Essaim (Fritz von Meyer), le Calmar (Donnie Callahan), Delilah, 8-Ball, le Fondeur, le Pygargue ** (les Sinister Six d’Iron-Spider) : Iron-Spider (Aaron Davis), Bombshell (Lori Baumgartner), Electro (Francine Frye), l’Homme-Sable (William Baker), le Super-Bouffon, la Tâche (Johnny Ohnn)
** (les Sinister Seven) : VO : Spider-Man Unlimited (vol.1) #9 (mai 1995, par Tom Lyle, Ron Lim, Ron Garney & Tod Smith) – VF : Spider-Man (Semic) n°21 (août 1996) ** (les Sinister Six de l’Homme-Sable) : VO : Amazing Spider-Man (vol.2) #12 (décembre 1999, par Howard Mackie & John Byrne) – VF : Spider-Man vol.2 (Panini) n°12 (janvier 2001) ** (les Sinister Twelve) : VO : Marvel Knights Spider-Man #10 (mars 2005, par Mark Millar & Terry Dodson) – VF : Spider-Man vol.2 (Panini) 70 (novembre 2005) ** (les seconds Sinister Six d’Octopus) : VO : Civil War : Choosing Sides #1 (décembre 2006) – VF : Inédit en France ** (les troisièmes Sinister Six d’Octopus) : VO : Amazing Spider-Man (vol.1) #648 (novembre 2010, par Dan Slott & Humberto Ramos) – VF : Spider-Man (vol.2) n°142 (novembre 2011) ** (les Sinister Six de Boomerang) : VO : Superior Spider-Man (vol.1) #1 (mars 2013, par Dan Slott & Ryan Stegman) – VF : Spider-Man (Panini, vol.4) n°1 (juillet 2013) ** (les Superior Six) : VO : Superior Spider-Man Team-up #5 (décembre 2013, par Chris Yost & Marco Checchetto) – VF : Spider-Man (Panini, vol.4) n°12 (juin 2014) ** (les Sinister Sixteen) : VO : Superior Foes of Spider-Man #12 (août 2014, par Nick Spencer & Steve Lieber) – VF : Spider-Man (Panini, vol.4) n°17 (novembre 2014) ** (les Sinister Six de l’Essaim) : VO : Spider-Man and the X-Men #4 (mai 2015, par Elliott Kalan & R.B. Silva) – VF : Spider-Man Universe (vol.1) n°16 (décembre 2015) ** (les Sinister Six d’Iron-Spider) : VO : Spider-Man (vol.1) #234 (janvier 2018, par Brian M. Bendis & Oscar Bazaldua) – VF : Marvel Legact : Spider-Man n°1 (juillet 2018)
S’échappant de prison et souhaitant se venger de Spider-Man (Peter Parker) après trois défaites successives, le Docteur Octopus (Otto Octavius) organisa plusieurs autres ennemis du tisseur – Electro (Max Dillon), l’Homme-Sable (William Baker), Kraven le Chasseur (Sergeï Kravinoff), Mystério (Quentin Beck) et le Vautour (Adrian Toomes) – au sein des Sinister Six, un nom inventé par Mystério. Bien qu’il leur promit un plan sans aucun risque, Octavius s’arrangea simplement pour kidnapper Betty Brant et, accidentellement, May Parker, ce qui provoqua la colère du tisseur, le motivant pour se battre au maximum de ses possibilités. Cependant, sachant qu’il ne pourrait durablement diriger cette équipe sans qu’apparaissent des conflits, Octopus imagina un plan où chacun d’eux affronterait le tisseur les uns après les autres, dans l’espoir de l’épuiser ; toutefois, animé par sa colère, Spider-Man réussit à vaincre successivement Electro, Kraven, Mystério, l’Homme-Sable et le Vautour, et se retrouva face à face à Octavius. Celui-ci affronta le monte-en-l’air une nouvelle fois et connut encore une défaite, avant de libérer les deux otages d’Octavius.
Le groupe ne se reforma pas pendant de nombreuses années jusqu’à ce que le Dr Octopus décide de tenter à nouveau l’expérience. Il obligea l’Homme-Sable, qui s’était depuis amendé à rejoindre de nouveau les Sinister Six en menaçant la famille chez laquelle il logeait, et remplaça Kraven le Chasseur, décédé entre temps, par le Super-Bouffon (Jason Macendale). Cette fois, son plan était de voler un satellite sur le point d’être lancé afin de répandre un poison dans l’atmosphère, qui devait provoquer des convulsions chez les consommateurs de cocaïne. Octopus détenait le seul antidote connu, la burundite, qu’il comptait revendre aux drogués après avoir trahi ses coéquipiers pour garder tous les bénéfices pour lui-même. Le plan se déroula comme prévu jusqu’à la libération du produit dans l’air mais ses effets en furent annulés quand Thor Odinson libéra également la burundite dans la haute atmosphère. Les cinq coéquipiers d’Octopus, apprenant que ce dernier comptait les trahir, décidèrent de rester ensembles pour se venger de lui mais finirent par se retrouver de nouveau à ses côtés afin de voler des armes de haute technologie et retrouver l’immense Gog, un extra-terrestre de la race des Tsiln, dans une autre dimension afin de prendre le contrôle d’un satellite appartenant à Hydra. Quand l’Homme-Sable se rebella, il fut transformé en verre et brisé par Octopus, tandis que Gog prenait sa place au sein de l’équipe. Alors que Spider-Man, les Quatre Fantastiques, Hulk (Bruce Banner), Sleepwalker, Nova (Richard Rider), le Ghost Rider (Daniel Ketch), Deathlok (Michael Collins), Cyborg-X (Frank Bohannan) et Solo (James Bourne) affrontaient les autres criminels, l’Homme-Sable se reconstitua et attaqua directement le Dr Octopus, manquant de peu de le tuer. Après avoir été vaincu par les héros coalisés, les Sinister Six se séparèrent de nouveau.
Par la suite, Octopus fut assassiné par Kaine, l’un des clones de Peter Parker, et ses tentacules et notes furent saisis par les autorités. Son cousin, Elias Hargrove, involontaire pion de Mystério qui manipula tout le monde afin de parvenir à ses propres fins, réunit les membres encore en vie des Sinister Six, hormis l’Homme-Sable, afin de récupérer ces biens mais Spider-Man, Scarlet-Spider (Ben Reilly) et Kaine firent échec à leur projet. S’inquiétant de la campagne d’assassinats menée par Kaine, le Super-Bouffon retrouva ses coéquipiers Electro, Mystério et le Vautour, et recruta également le Scarabée (Abner Jenkins), le Shocker (Herman Schultz) et à Scorpia (Elaine Coll) pour former les Sinister Seven. Ils espéraient ainsi pouvoir présenter un front uni à Kaine et ainsi l’arrêter en l’attaquant le premier. Mais ils faillirent être tués par leur cible lors de la bataille et abandonnèrent leur projet. Les Sinister Six se retrouvèrent de nouveau, y compris un Dr Octopus entre temps revenu à la vie, pour un plan élaboré, mais finalement futile, visant à détruire Spider-Man et faire fortune en provoquant le crash du système monétaire.
Toujours en colère envers Octopus pour la manière dont ce dernier l’avait traité, l’Homme-Sable, qui était redevenu un criminel à cause du Sorcier (Bentley Wittman), réorganisa les Sinister Six, avec Daniel Berkhart pour remplacer le défunt premier Mystério, Alyosha Kravinoff pour son propre père et Venom (Eddie Brock) comme sixième membre. Le groupe attaqua le Dr Octopus et le sénateur Stewart Ward mais fut repoussé par les pouvoirs extra-terrestres de Ward ; peu après, le groupe éclata quand Venom se retourna contre ses coéquipiers, attaquant l’Homme-Sable.
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Plusieurs mois après, alors qu’il avait été publiquement démasqué en tant que Bouffon vert et était incarcéré, Norman Osborn planifia sa vengeance contre Spider-Man. Contactant plusieurs ennemis du tisseur, il forma les Sinister Twelve avec Boomerang (Fred Myers), le Caméléon (Dmitri Smerdyakoff), Electro, Hammerhead, l’Homme-Sable, Hydro-Man (Morrie Bench), le Lézard (Curt Connors), le Shocker, Tombstone (Lonnie Lincoln), le Vautour, Venom (McDonald Gargan). Le groupe fut la plus grande réunion d’ennemis de Spider-Man à ce jour et, Osborn étant toujours incarcéré, Venom assura la direction du groupe, kidnappant à nouveau May Parker et menaçant de la tuer si le héros n’aidait pas Osborn à s’évader. Après avoir cherché de l’aide auprès de la Chatte noire (Felicia Hardy), Spider-Man dut se résoudre à céder et les deux héros tombèrent alors dans une embuscade tendue par l’ensemble des Sinister Twelve, Osborn ayant rapidement revêtu son uniforme de Bouffon vert. Spider-Man et la Chatte noire, en dépit de l’évident déséquilibre des forces, décidèrent de se battre jusqu’à la mort mais c’est alors que de l’aide arriva en la personne de Captain América (Steve Rogers), Iron-Man (Tony Stark), Daredevil (Matt Murdock), le Frelon (Hank Pym) et les Quatre Fantastiques, appelés à l’aide par l’épouse de Spider-Man, Mary Jane Parker. Furieux de voir son équipe en train de perdre, le Bouffon vert s’attaqua à cette dernière mais Spider-Man le poursuivit, triomphant de Venom qui tentait de l’intercepter et put libérer sa femme, avant de vaincre Osborn. Lors de la bataille, celui-ci laissa échapper un indice sur le lieu de détention de May Parker et le tisseur put aller sauver également sa tante. Les autres Sinister Twelve furent arrêtés et emprisonnés.
Durant la Guerre civile de la communauté héroïque, une nouvelle version des Sinister Six fut réunie par le Dr Octopus, comprenant apparemment lui-même, le Lézard, le Moissonneur, le Piégeur (Peter Petruski), le Shocker et le Vautour mais le groupe fut rapidement vaincu par les Secret Avengers conduits par Captain América et livrés aux autorités.
Après avoir tenté d’enlever le jeune fils de Harry Osborn, le Dr Octopus organisa une nouvelle incarnation de ses Sinister Six, réunissant à ses côtés : le Caméléon, Electro, l’Homme-Sable, le premier Mystério et le Rhino (Aleksei Sytsevich). Avec eux, il lança une série de « micro-octobots » pour détruire une base de l’armée de l’air américaine. Mais Spider-Man, aidé des Avengers et des Quatre Fantastiques, put empêcher Octopus de réaliser ses plans. Celui-ci tourna alors son attention vers Tony Stark, auquel il reprochait d’anciens griefs datant de la période où le futur Iron-Man venait d’hériter de Stark Industries. Il envoya Electro et l’Homme-Sable kidnapper les associés de Stark au sein de Stark Resistance, tandis que lui-même enlevait Stark. Mais l’industriel put lui échapper, tandis que « Pepper » Potts, avec son armure de Rescousse, poussait les deux criminels à fuir. Plus tard, Spider-Man et la Fondation du Futur tombèrent sur un repaire secret des Sinister Six dans les îles Caraïbes, en train d’organiser un nouveau plan impliquant un équipage de zombies pirates. Lors du combat contre les Sinister Six, Spider-Man réalisa que le Dr Octopus, Electro, l’Homme-Sable et le Rhino qu’ils affrontaient n’étaient que des robots à leur image alors que seuls le Caméléon et Mystério étaient les seuls physiquement présent alors que le reste du groupe infiltrait le Baxter Building pour s’emparer d’une technologie convoitée par Doc Ock.
Peu de temps après, alors que les Avengers faisaient face à une éruption de l’Etna, Tigra et les étudiants de l’Académie des Avengers apprirent qu’Electro s’était introduit dans un laboratoire français. Sur place, les étudiants réalisèrent qu’Electro était accompagné des autres Sinister Six, qui maîtrisèrent leurs attaquants mais les laissèrent en vie, tandis qu’Octopus dérobait une machine permettant un système d’auto alimentation en énergie. Les étudiants purent s’échapper juste à temps avant qu’une explosion, déclenchée par les Sinister Six, ne détruise le laboratoire. Peu de temps après, les Sinister Six affrontèrent l’Intelligencia pour s’emparer de leur Canon Zéro, une arme capable de modifier le champ gravitique de la Terre. Ayant appris qu’il était sur le point de mourir, le Dr Octopus souhaitait se venger du monde entier et tenta de détruire la Terre, sous prétexte de la sauver du réchauffement climatique. Quand Octopus et le Caméléon, sous l’apparence d’Al Gore, tentèrent de convaincre les Nations Unies, Spider-Man et les Avengers décidèrent d’intervenir, ne tardant pas à révéler la supercherie mais les Sinister Six réussirent à prendre le dessus sur les Avengers. Employant une explosion pour détourner l’attention, Silver Sable (Silver Sablinovia) vint sauver Spider-Man et Black Widow (Natacha Romanoff). Les trois héros entreprirent de s’attaquer aux différentes bases d’Octavius, réussissant même à retourner le Caméléon et Mystério contre lui, avant de s’attaquer à la base d’Octopus au Guatemala, où le criminel avait pris le contrôle mental des autres Avengers. Après avoir maîtrisé ces derniers, le trio s’attaqua à la base sous-marine du Dr Octopus, où Sable sembla sacrifier sa vie en affrontant le Rhino pendant que Spider-Man réussissait à détruire l’équipement d’Octavius, sauvant le monde et capturant le criminel.
Quelques mois après, Boomerang décida de former les « nouveaux » Sinister Six, allant même jusqu’à déposer officiellement le nom de l’équipe, et affronta avec eux le Spider-Man supérieur (l’esprit d’Otto Octavius dans le corps de Peter Parker), qui put battre le groupe et captura l’un de leurs membres, le robot appelé le Cerveau vivant, qu’il reprogramma pour en faire son assistant. Le groupe, bien que réduit à cinq membres, perdura quelques temps sous la direction de Boomerang, qui recruta, avec l’aide du Hibou (Leland Owlsley) même plusieurs autres criminels pour former les Sinister Sixteen ; mais le groupe finit par éclater quand les autres membres du groupe réalisèrent que Boomerang ne faisait que se servir d’eux pour atteindre ses propres objectifs. Après avoir mis la main sur la prison du Raft, le Spider-Man supérieur en fit sa base et décida de réunir les uns après les autres ses anciens coéquipiers des Sinister Six, ou leurs successeurs, pour les obliger à lui obéir au sein des Superior Six, comme Octopus avait contraint auparavant les Avengers à lui obéir. Les Superior Six durent combattre les Démolisseurs, engagés par le Maître de la lumière (Edward Lansky) pour l’aider à s’introduire dans l’immeuble d’Alchemax. Cependant, l’intervention impromptue de Sun-Girl (Selah Burke) perturba les ondes des nanobots utilisés par le Spider-man supérieur pour contrôler les Superior Six, qui se retournèrent aussitôt contre leur geôlier. Mais, avec Sun-Girl, le Spider-Man supérieur put les vaincre et les renvoyer en détention, abandonnant toutefois l’idée des Superior Six.
Peu après, l’Essaim (Fritz von Meyer) forma, lui aussi, ses nouveaux Sinister Six, avec le Calmar (Donald Callahan), Delilah et 8-Ball, le Fondeur et le Pygargue, trois criminels anonymes financés par Roderick Kingsley. Cette incarnation du groupe se retrouva face à Spider-Man (de nouveau Peter Parker) et plusieurs étudiants de l’Ecole Jean Grey ; l’Essaim fut lui-même vaincu par Hellion (Jullian Keller), conduisant ses coéquipiers à cesser le combat et se rendre. Ce fut ensuite Aaron Davis qui, après avoir mis la main sur une version de l’armure Iron-Spider développée par Tony Stark, constitua une nouvelle incarnation des Sinister Six, avec Bombshell (Lori Baumgartner), la nouvelle Electro (Francine Frye), l’Homme-Sable, le Super-Bouffon (Roderick Kingsley) et la Tâche (Johnny Ohnn) dans le but de voler un héliporteur du SHIELD laissé à l’abandon pour le revendre à Lucia von Bardas. Cependant, la plupart des membres du groupe ne faisaient guère confiance à Davis et entretenaient ses propres objectifs ; les Sinister Six se retrouvèrent face au jeune Spider-Man (Miles Morales), neveu de Davis, quand Bombshell tenta de recruter sa propre fille Lana au sein des Sinister Six. Mais les criminels réussirent à prendre le contrôle de l’héliporteur, utilisant son système de camouflage pour disparaître. Toutefois, quand les Sinister Six retrouvèrent Bardas en Latvérie, ils furent attaqués par Spider-Man et les Champions, qui les avaient suivis jusqu’en Latvérie. Les jeunes héros triomphèrent des deux camps impliqués dans la transaction et Davis sembla faire une chute mortelle au cours du combat, même s’il devait s’avérer vivant par la suite.
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