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Humilié après avoir été vaincu par Spider-Man (Peter Parker) et le second Bouffon vert (Harry Osborn), le mercenaire costumé appelé le Super-Bouffon (Jason Macendale) négocia de nouveaux pouvoirs démoniaques avec le démon N’Astirh, en échange de son âme. Bien que N’Astirh déclina son offre, il transforma néanmoins le Super-Bouffon pour le remercier de l’avoir ainsi diverti. Possédé par un démon des Limbes (de Bélasco), le Super-Bouffon acquit une force surhumaine mais son visage et son corps furent également transformés à l’image de son costume démoniaque. Rapidement, Macendale et le démon, membre de la secte des « Justes » (les Justes étaient un groupe démoniaque qui méprisait et détestait leur propre congénère et cherchait à détruire tous les autres démons avant de s’exterminer eux-mêmes jusqu’à ce qu’il n’en reste qu’un seul qui obtiendrait alors, selon eux, la Rédemption) entrèrent en lutte pour le contrôle de leur corps commun. Fusionné avec le Super-Bouffon, le démon affronta le Dr Stephen Strange ; Macendale fut vaincu et le démon, dissimulé au sein du corps de Macendale, « suivit » celui-ci au cours de ses aventures durant les mois qui suivirent, affrontant à plusieurs reprises Spider-Man, parfois seul, parfois en compagnie des Sinister Six reconstitués par le Dr Octopus. Il affronta aussi le jeune héros Darkhawk (Chris Powell) vers cette époque, avoir de finalement affronter ensuite le Ghost Rider (Dan Ketch) et Johnny Blaze qui utilisèrent respectivement sa chaîne magique et son feu infernal pour vaincre leur ennemi. Le Super-Bouffon commença alors à tuer d’autres mercenaires jusqu’à ce qu’il se retrouve opposé à Moon Knight (Marc Spector). Le combat les conduisit tous les deux jusqu’au manoir du héros, où Spider-Man rejoignit le combat ; ensembles, les deux justiciers purent vaincre le Super-Bouffon qui fut alors incarcéré dans la prison new-yorkaise appelée la Tombe.
Là, conséquence de son exposition au feu infernal de Blaze et du Ghost Rider, le démon se sépara physiquement de Macendale, devenant un être autonome. S’évadant, et baptisé le Bouffon noir par Spider-Man, il commença une campagne démente pour obtenir la Rédemption en tuant tous les pécheurs – qui, selon sa propre définition, comprenaient quasiment tout le monde, à l’exception des enfants. Durant la Guerre du Pouvoir, le Bouffon noir sauva la réplique dotée de six bras de Spider-Man et baptisée le Doppelganger d’une attaque presque fatale menée par le Super-Bouffon. Il forgea alors un lien télépathique avec la créature. Le lieutenant de police Marcus Stone et son équipe Code : Bleu capturèrent de nouveau le Bouffon noir. Mais, alors qu’il était transféré vers la prison fédérale pour surhumains appelée la Voûte, il fit télépathiquement appel au Doppelganger pour qu’il vienne le libérer. Tout en tentant de tuer le Super-Bouffon, il affronta Spider-Man et participa à une vaste mêlée dans le sous-sol new-yorkais qui mit également aux prises Venom (Eddie Brock), le Ghost Rider, Johnny Blaze, le duo Hag et Troll et Deathwatch. Le Bouffon noir se retrouva alors de nouveau en prison. Peu de temps après, Moon Knight commença à éprouver d’étranges vertiges alors que son visage se décomposait lentement. Comprenant que le Bouffon noir était à l’origine de cette situation, il partit à la recherche du démon, toujours en cellule, exigeant de savoir ce qu’il lui avait fait. Lors d’une lutte à la fois mentale et physique, Moon Knight apprit que le Bouffon lui avait implanté un virus démoniaque, qui prenait lentement le contrôle du corps de l’ancien mercenaire. Avec l’aide du Dr Strange et de Mr Fantastic, le virus finit par acquérir son autonomie, s’extrayant du corps de Moon Knight, qui redevint alors lui-même, pour former le démon Pang. Moon Knight, ayant retrouvé toutes ses capacités, put alors vaincre le Bouffon noir, l’abandonnant dans sa cellule.
Quand Carnage et Shriek déclenchèrent les événements plus tard appelés « Maximum Carnage », le Bouffon noir fut libéré par le couple et rejoignit leur gang, participant à la vague de massacres, même s’il était en désaccord avec les méthodes chaotiques de Carnage. Avec Carrion (Malcolm McBride) et le Doppelganger, le groupe réalisa l’une des pires vagues de meurtres de l’histoire de New York, jusqu’à ce que Spider-Man et une coalition de héros – notamment, la Cape et l’Epée, Captain América (Steve Rogers), Deathlok (Michael Collins), Firestar, Iron-Fist (Daniel Rand) et Venom – ne réussissent à mettre un terme à leurs actes. A la fin des combats, le Bouffon noir avait perdu ses illusions quant à être un agent du Paradis et il fut capturé. Réussissant encore une fois à s’échapper, il tenta de s’associer à Blade (Eric Brooks), ayant senti qu’ils avaient comme but commun de purifier l’humanité du mal. Cependant, Blade était alors corrompu par le livre maudit appelé le Darkhold et le chasseur de vampires tua le Bouffon noir, absorbant ses pouvoirs. Le démon revint à la vie quand Blade fut lui-même purgé du Darkhold. Puis, le Bouffon noir croisa la route de Venom et aussi celle de Morbius, mais, défait à chaque reprise, il se retrouva de nouveau en prison où il commença à réfléchir sur sa « mission ». Quelques mois après, il put s’évader de nouveau et partit alors à la recherche du Super-Bouffon pour obtenir son pardon. Totalement insensible à la demande du Bouffon noir, Macendale l’attaqua, à l’intérieur d’une église. Pour protéger une mère innocente et son enfant de toute blessure, le Bouffon noir supporta le poids d’une colonne de pierre endommagée lors du combat, et, une fois les victimes en sécurité, fut écrasé par les gravats.
Le Bouffon noir possédait une force surhumaine, lui permettant de soulever environ 10 tonnes. Sa peau pouvait brûler et provoquer des hallucinations au simple contact. Il était aussi capable de projeter des décharges de chaleur. Pendant un temps, il eut un lien télépathique avec le Doppelganger et le Super-Bouffon.
Le Bouffon noir possédait une agilité surhumaine. Il possédait aussi de solides connaissances en magie noire et dans les sciences occultes.
Au départ, le Bouffon noir utilisait la technologie du Super-Bouffon mais, par la suite, conjura un planeur magique fait de flammes, des lames en forme de chauve-souris et des citrouilles qui pouvaient exploser et couvrir ses cibles de « ténèbres vivantes » paralysantes émotionnellement.