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Leland Owlsley était, à l’origine, un financier avec des aspirations philanthropiques, une affaire prospère et une famille aimante. Cependant, il fut, au cours de sa carrière, convaincu de prêter de l’argent à des membres de la pègre. Développant progressivement un goût pour ce genre d’affaires, il devint de plus en plus dur en affaires, et acquit bientôt le surnom de « Hibou de Wall Street », gardant une façade de respectabilité, tout en développant ses liens avec la pègre. Quand les services fiscaux américains s’intéressèrent à lui, il commença par piéger son propre comptable, George Grey ; mais, quand ce dernier se suicida, les enquêtes du fisc finirent par révéler au grand jour les liens de Leland avec le monde criminel. Ne cherchant dès lors plus à cacher la réalité, Leland, revendiquant le surnom de « Hibou », abandonna sa façade de respectabilité et commença à faire des plans pour devenir l’un des principaux seigneurs du crime de New-York, abandonnant tout ce qui avait constitué sa vie de financier. Il recruta des hommes de mains, formant le Gang du Hibou, et s’installèrent dans une base, appelée l’Aire, nichée dans les falaises des Palissades du New-Jersey. Il profita de sa position pour acquérir un sérum qui améliora ses capacités naturelles de vol, avant de provoquer, lentement mais sûrement, une mutation progressive de son métabolisme et de son apparence. Décidant de recruter le cabinet d’avocats Nelson & Murdock, pour de sombres projets, il rencontra Murdock, secrètement le justicier costumé Daredevil. Les hommes de Leland capturèrent Daredevil et Karen Page, la secrétaire de Murdock, mais le Hibou dut prendre la fuite quand DD s’échappa ; Leland fut capturé par la police au cours de sa tentative d’évasion et incarcéré.
Le Hibou fut libéré sur parole peu de temps après et enleva immédiatement le juge Lewis qui l’avait condamné. Daredevil put sauver le juge mais Leland réussit cette fois-là à prendre la fuite. Dans des circonstances inconnues, le Hibou réussit à acquérir un sérum, lui permettant de planer et même de voler sur de courtes distances ; il utilisa ce sérum à plusieurs reprises pour conserver ces pouvoirs. Des années après, il fut cependant révélé que ce sérum ne faisait qu’accroître des capacités naturelles de Leland, celui-ci étant un mutant. Malgré cela, le Hibou continue à rechigner au combat physique, préférant se reposer sur ses hommes de mains pour toute confrontation physique. Souhaitant se faire oublier, aussi bien de Daredevil que de la police, Leland décida de se faire discret et se rendit à San Francisco. Là, il rencontra Mr Kline, un autre cerveau criminel, qui envoya Leland capturer Daredevil, lui-même en visite dans la ville. Cependant, le héros reçut l’appui inattendu de Black Widow (Natacha Romanova), ancienne espionne soviétique devenue justicière. Le Hibou fut vaincu par l’association des deux héros et dut disparaître une nouvelle fois pour éviter l’emprisonnement.
S’installant cette fois à Chicago, Leland fit l’acquisition d’une technologie lui permettant d’absorber les connaissances détenues d’un cerveau humain. Il espérait ainsi accroître son propre savoir ; cependant, il fut combattu par une nouvelle héroïne, la Chatte (Greer Nelson, qui allait devenir Tigra) et dut abandonner la ville. Toujours en possession de cette technologie, le Hibou regagna San Francisco, construisit une nouvelle machine et captura Daredevil, espérant utiliser la machine contre lui. Cependant, Black Widow, cette fois avec l’aide Shanna la Diablesse, vint une nouvelle fois en aide à DD et le Hibou fut défait, contraint de prendre la fuite, abandonnant cette fois sa technologie derrière lui. Au fil des ans, le sérum ingéré par le Hibou commença à avoir des effets secondaires non prévus, le rendant de moins en moins humain, perturbant sa santé mentale et, surtout, le privant petit à petit de l’usage de ses jambes, le condamnant à terme à être paraplégique. Décidé à trouver un remède, il regagna New-York et son Aire. De là, il organisa l’évasion du Minotaure de sa prison, afin de pouvoir l’utiliser comme homme de main et l’envoya kidnapper le brillant neurologue, le Pr. Brent Kerwin. Leland espérait que Kerwin serait capable de soigner ses problèmes de dégénérescence nerveuse. Mais Daredevil intercepta le Minotaure avant qu’il ne puisse livrer Kerwin à l’Aire. Paniqué, Leland partit à la recherche d’un autre spécialiste, dans un Etat différent. C’est ainsi que le Dr Howard Petrovic lui fabriqua un exosquelette pour ses jambes, ajoutant également un système de vol sur sa colonne vertébrale. Peu après, Leland s’opposa une nouvelle fois à Daredevil et, alors qu’ils s’affrontaient au-dessus de l’Hudson, le Hibou découvrit que Petrovic avait saboté son système et le Hibou plongea directement dans le fleuve, alors recouvert de glace.
Sauvé de la noyade par son propre gang, Leland réussit alors à se faire examiner par Kerwin. Celui-ci mit au point un pacemaker neurologique afin que le Hibou puisse survivre. Cependant, Daredevil et Spider-Man vinrent à la rescousse de Kerwin et triomphèrent du Hibou. L’anxiété éprouvée provoqua une attaque chez Leland, cassant le pacemaker et le Hibou se retrouva dans le coma. Il finit par récupérer mentalement, même si ses dégâts physiques demeuraient inchangés ; Leland se fit confectionner un nouvel exosquelette par le Bricoleur ainsi qu’un module de support de vol pour compenser la perte de ses jambes. Il tenta de lancer une nouvelle campagne de crime, reformant son propre gang, mais Spider-Man et Black Widow s’opposèrent à lui et mirent un terme à ses projets. Ce revers ne changea rien à ses intentions et il ambitionna alors de remplacer le Caïd à la tête de la pègre de New-York, son projet le plus audacieux jusque là. Il rencontra le Dr Octopus (Otto Octavius) pour essayer de former une alliance avec lui mais le Docteur n’était pas intéressé par un partage du pouvoir et une guerre des gangs éclata entre eux deux. Spider-Man se retrouva mêlé à ce conflit, interrompant leur affrontement et les deux criminels prirent la fuite chacun de son côté. Quelques jours plus tard, le Dr Octopus conduisit ses hommes à l’attaque de l’Aire du Hibou et triompha de lui en combat singulier ; avec ses tentacules, il lui brisa les griffes métalliques, son harnais et le laissa tomber d’une hauteur de 6 mètres, malgré l’intervention à nouveau de Spider-Man mais aussi de la Chatte noire, qui fut très sérieusement blessée lors cette bataille. Leland fut conduit à l’hôpital où il resta plusieurs semaines ; mais, dès sa guérison totale, il quitta l’établissement.
Remis de ses épreuves, Leland fit kidnapper Billy et Martha Connors par ses hommes, afin d’obliger le Dr Curt Connors à utiliser son sérum du Lézard pour le soigner et lui permettre de récupérer l’usage de ses jambes. Spider-Man aida à sauver Billy et Martha, après quoi Connors, sous son apparence du Lézard, fit face lui-même au Hibou et l’obligea à se rendre. Leland reprit- son d’ingérer des drogues expérimentales ; il perdit de plus en plus son apparence humaine mais soigna les dégâts de sa colonne vertébrale et récupéra l’usage de ses jambes. Engageant un gang de Chicago appelé les Bombeurs pour l’aider à s’imposer au sein du commerce de la drogue de New York mais le Hibou et les Bombeurs furent vaincus par Daredevil. Il fut, peu après, conjuré mystiquement à Winnipeg, au Canada, par Llan le Sorcier, où il combattit le groupe d’Alpha Flight et leurs alliés de Gamma Flight, s’associant à l’occasion à Asp, à Nekra et au Scorpion (McDonald Gargan). Le conflit s’arrêta quand Witchfire rompit le contrôle de Llan sur ses pions, qui se retrouvèrent comme des marionnettes dont les fils avaient été coupés. Regagnant les Etats-Unis, Leland fut attiré vers Washington D.C. par le Dr Fatalis, à l’aide d’une machine augmentant l’agressivité. Tous les criminels manipulés furent envoyés attaquer les Quatre Fantastiques lors de leur témoignage devant une commission parlementaire au sujet du Super-Powers Act. Son esprit embrumé par la machine du Latvérien, Leland fut facilement vaincu par la Chose et la Torche humaine et il se réveilla sans aucun souvenir de la manière dont il était arrivé sur place.
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C’est alors que Leland réalisa que le sérum qui lui avait rendu l’usage de ses jambes avait comme conséquence une profonde évolution physique, le faisant ressembler de plus en plus à un véritable hibou. Ces changements physiques le plongèrent dans la folie. S’échappant de prison, Leland chercha à prendre la place du premier seigneur du crime de New-York, suite à la récente chute du Caïd. Quand les anciens lieutenants du Caïd se révélèrent très réticents à lui obéir, le Hibou les attaqua sauvagement, abandonnant leurs cadavres comme autant d’avertissements envers ceux qui lui résisteraient. Il combattit une nouvelle fois Daredevil au cours de ce qui fut probablement leur plus féroce bataille ; Daredevil réussit cependant à triompher et Leland réalisa alors avec horreur ce qu’il était devenu.
Récupérant partiellement en prison, le Hibou finit par s’évader au cours de l’une de ses interminables sessions psychiatriques. Hésitant sur ses projets, il forma, avec réticences, une alliance avec le Vautour (Adrian Toomes) mais se retourna finalement contre ce dernier, aidant même Spider-Man et Daredevil à déjouer les projets du Vautour et fournissant au tisseur l’antidote au poison que lui avait inoculé Toomes. Puis, il s’associa à Copperhead, l’Homme aux échasses et au nouveau Gladiateur au sein du Gang des Quatre, déclenchant une attaque stratégique contre l’empire du crime du Caïd. Cependant, après avoir combattu Daredevil et Spider-Man, Leland réalisa que Copperhead les manipulait, comptant sacrifier leurs âmes à son maître démoniaque. Le Hibou sauva DD de Copperhead, pénétrant lui-même dans le portail du démon, espérant faire pénitence pour sa vie de criminel.
Plusieurs mois après, Leland réapparut à New-York, plus violent que jamais – peut-être une conséquence de son séjour dans cette dimension démoniaque. Vanessa Fisk avait partagé l’empire de son mari, à la faveur de la disparition de celui-ci suite à une tentative d’assassinat, entre plusieurs autres criminels mais avait délibérément exclu Leland du partage, le maudissant. Ainsi que Vanessa Fisk escomptait, le Hibou attaqua alors les autres prétendus seigneurs du crime, usurpant leur autorité les uns après les autres. Il commença à accroître son empire criminel en raffinant la MGH (Mutant Growth Hormone), une drogue donnant provisoirement des capacités surhumaines, utilisant pour cela son propre matériel génétique ; il fut cependant arrêté par Daredevil et incarcéré une nouvelle fois. Durant cette époque, il fut trahi par Electro et le Vautour, qui lui dérobèrent 20 millions de dollars que Leland les avait chargés de récupérer pour lui ; du coup, il laissa croire à Spider-Man que le duo de criminels était responsable de l’enlèvement de May Parker, manipulant le héros pour faire arrêter Electro et le Vautour. Il employa également la Chatte noire pour des missions d’importance mineure, tout en semblant accepter sa décision de respecter la loi.
Plus récemment, toujours en prison, il réussit à se débarrasser du Caïd en agissant en secret afin de faire accuser son rival d’un ancien meurtre, alors même que Fisk était en train de pactiser avec le FBI. Alors que le Caïd était incarcéré dans sa cellule, le Hibou le provoqua, lui laissant clairement entendre qu’il était derrière sa chute. L’accord entre le Caïd et le FBI impliquait l’arrestation de Matt Murdock, accusé d’être le justicier Daredevil. Quand Foggy Nelson, assurant la défense de Murdock au cours de son procès, rendit visite à Murdock en prison, il fut apparemment assassiné par d’autres prisonniers. Le Hibou provoqua Murdock sur ce meurtre, se moquant de lui, et Murdock, qui avait perdu toute retenue avec la mort de son ami, battit brutalement le Hibou (sans qu’aucun des deux ne le sache, Foggy était bien vivant, bénéficiant du programme de protection des témoins). Plus tard, le Hibou réussit à s’évader et s’empara du cyborg Deathlok, alors sous la garde du SHIELD, dans l’espoir de le vendre au criminel le plus offrant. Malheureusement pour lui, il agit ainsi sans consulter et sans obtenir la permission de l’autoproclamé « caïd des super-vilains », Hood. Celui-ci vola Deathlok au Hibou qui fut apparemment abattu par balles par Hood. Survivant à ses blessures, il fut toutefois arrêté par la police, avant d’être libéré grâce à l’intervention de Wilson Fisk, qui désirait l’utiliser dans son plan pour se venger de la Main. Leland kidnappa alors la détective Dakota North, menaçant de la torturer et de la violer afin d’obtenir des informations sur Daredevil. Le héros apparut alors, coupant les nerfs des bras et des jambes de Leland, annonçant que ces blessures l’empêcheraient désormais de marcher. Peu après, les hommes du Hibou – que celui-ci avait obtenu auprès du Maître de corvées – se retrouvèrent aux prises dans une guerre des gangs avec la Maggia. Puis, il réussit à se procurer de l’Ebène, un produit biologique obtenu à partir des glandes du Corrupteur et qu’il comptait synthétiser avec de créer une nouvelle drogue susceptible d’être revendue dans les rues ; mais Daredevil fit une nouvelle fois échec à ses plans en lui dérobant la matière première. Plus tard, Leland fut aperçu, parmi d’autres figures de la pègre – le Caïd, Hammerhead, Madame Masque ou Tombstone – lors d’une réception à bord d’un navire où officiait le Cirque infernal ; l’Avenger Hawkeye réussit à leur dérober leur argent avant de fuir.
Le Hibou utilisa un sérum, aux origines inconnues, pour accroître sa physiologie afin de pouvoir planer naturellement sur de courtes distances, même s’il doit sauter d’une hauteur minimale de 6 mètres pour y arriver. Il est capable d’accomplir des manœuvres aériennes complexes quand il plane, ce qui est impossible pour des humains ordinaires. La capacité de planeur du Hibou est renforcée d’une faible capacité psionique lui permettant de léviter son propre corps. Dans des conditions optimales, comme des courants aériens favorables, le Hibou peut planer sur la longueur d’un pâté de maison. Les os du Hibou sont creux et il possède une masse musculaire proportionnellement plus grande que la normale. Bien que le Hibou ne se livre qu’à des exercices physiques modérés, sa force, son endurance, sa résistance aux blessures et ses réflexes sont supérieurs à ceux d’un humain normal grâce à sa mutation artificielle (il est ainsi plus robuste physiquement qu’un haltérophile olympique). Son ouïe et sa vision sont aiguisées à des niveaux surhumains ; sa tête peut tourner à 180 degrés et ses yeux peuvent se déplacer indépendamment l’un de l’autre dans leurs orbites, ce qui lui confère une amplitude visuelle très supérieure à celle d’un humain ordinaire. Ses ongles sont en fait des griffes et peuvent déchirer les tissus humains avec une facilité certaine. La plupart de ses ennemis, se basant sur le fait qu’il ne se livre que très rarement à des engagements physiques, préférant se reposer sur ses hommes de mains, supposent néanmoins qu’il est un homme normal, dépourvu de pouvoirs physiques.
Au fil des ans, le Hibou a ingéré un grand nombre de drogues expérimentales et s’est soumis à diverses procédures chirurgicales expérimentales pour améliorer ses capacités, principalement sa faculté de planer. Ces expériences ont eut des résultats mitigés et l’une de leurs conséquences a été une profonde altération génétique du Hibou qui a eut un effet négatif sur sa santé mentale et l’a doté d’une apparence plus animale. Ainsi, désormais, il apprécie dévorer des souris vivantes, tout en dégustant son vin à 600 dollars la bouteille.
Bien que profondément dérangé mentalement, le Hibou demeure un organisateur criminel très doué et un financier compétent. Il est aussi un maître manipulateur dans le domaine du crime et des affaires.
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Le Hibou porte des griffes métalliques, fixés sur ses poignets (et ressemblant globalement aux griffes de Wolverine). Il lui arrive également d’utiliser d’autres armes et divers équipements, sur le thème de l’oiseau.
Le Hibou porte une cape spécialement fabriquée pour lui et qui améliore ses capacités de planeur. Cette cape renforce également son apparence aviaire en s’étendant pour donner l’impression d’ailes de hibou.
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Le Hibou était, à l’origine, le criminel mystérieux responsable des premiers combats de Facteur-X (dans leur première série) ; les plans furent cependant changés avant qu’il n’apparaisse en entier et un nouveau méchant fut créé pour l’occasion afin de le remplacer : Apocalypse, qui est aujourd’hui l’un des adversaires prééminents des X-Men.